JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1
PERCOBAAN 05

JURNAL REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON

DISUSUN OLEH:

NAMA: RADIAH

NIM: A1C118005

         KELAS: REGULER A 2018

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN KE 05

I.                    JUDUL                               : REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

II.                 HARI, TANGGAL            : RABU,  MARET 2020

III.              TUJUAN PERCOBAAN   :

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah

1.      Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil

2.      Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

3.      Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan

aldehid dan keton

IV.              PRINSIP TEORI

Gugus karbonil (C=O) adalah gugus yang sama yang dimiliki oleh kedua senyawa senyawa ini yaitu aldehid dan keton. Sifat karbonil sama dengan sifat reaksi pada umumnya. Pada suatu pereaksi yang sama, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton. Mengapa demikian? Karena atom karbon karbonil dari aldehid kurang terlindungi daripada atom karbon karbonil dari keton. Pada praktikum kali ini akan ditentukan persamaan maupun perbedaan yang terdapat pada reaksi aldehid dan keton.

Perbedaan antara aldehid dan keton adalah dimana pada aldehid sangat mudah terjadinya reaksi oksidasi menjadi asam karboksilat yang didalamnya terdapat jumlah atom karbon yang sama banyaknya sedangkan pada keton tidak terjadi reaksi oksidasi yang sama dengan aldehid karena dalam oksidasi ikatan karbon-karbon terputus dan menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom karbon masing-masing lebih sedikit daripada keton yang sebelumnya (Tim Kimia Organik I, 2016).

Prinsip dasar yang harus dipahami dalam mengetahui jenis-jenis reaksi yang terjadi pada gugus karbonil yaitu aldehid dan keton. Senyawa aldehid dan keton adalah molekul polar, dikatakan molekul polar karena pada aldehid maupun keton memiliki suatu ikatan karbonil yang memungkinkan terbentuknya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Terbentuknya momen dipol disekitar ikatan karbonil akan menjadikan senyawa karbonil memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan alkena dengan berat molekul yang sama. Senyawa-senyawa aldehid maupun keton sama-sama bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen. Hal inilah yang menyebabkan aldehid dan keton dapat larut dalam air. Senyawa-senyawa keton banyak digunakan sebagai pelarut khususnya aseton. Dimana aseton bisa larut didalam air maupun larut didalam pelarut organik. Aseton juga sering disebut dengan pelarut polar atau pelarut aprotik (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

Menurut Fessenden (1992), ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton khususnya pada sifat dan struktur yang dapat mempengaruhi antara lain:

1.      Aldehid lebih mudah mengalami oksidasi daripada keton yang sulit beroksidasi

2.      Aldehid lebih reaktif daripada keton, walaupun menggunakan suatu reagen yang sama

3.      Aldehid jika mengalami oksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama sedangkan untuk keton tidak, karena keton mengalami pemutusan ikatan karbon-karbon yang dapat menghasilkan 2 asam karboksilat yang jumlah atom karbonnya lebih sedikit dari keton sebelumnya.

Salah satu cara yang dapat digunakan dalam membedakan mana itu senyawa aldehid maupun senyawa keton adalah dengan melakukan uji tollens. Selain uji tollens dalam membedakan senyawa aldehid dan keton adalah dengan melakukan uji fehling. Aldehid lebih mudah mengalami oksidasi daripada keton. Oksidasi pada aldehid akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama (Hart, 1990).

Menurut sahidin (2011), Dalam membedakan suatu senyawa tersebut mengandung senyawa aldehid atau keton adalah dengan melakukan beberapa uji diantaranya adalah

1.      Uji asam kromat

Uji asam kromat adalah uji yang digunakan untuk membedakan suatu senyawa tersebut termasuk aldehid atau keton. Dimana pada aldehid mudah mengalami oksidasi menjadi asam karboksilat oleh asam kromat. Dalam uji ini ditandai dengan munculnya warna hijau atau hilangnya warna orange dari reagen yang digunakan, dengan munculnya warna hijau ini menunjukkan reaksi yang berlangsung positif. Sedangkan keton tidak memberikan reaksi yang positif terhadap reagen ini.

2.      Uji tollens

Uji tollens adalah uji yang digunakan untuk mengidentifikasi aldehid dan bukan pada keton. Karena keton tidak bereaksi dengan reagen ini, sedangkan aldehid dapat bereaksi dengan reagen ini. Yang termasuk reagen ini adalah pereaksi tollens yaitu larutan ion perak bromide, direduksi oleh aldehid menjadi logam perak dan akan membentuk endapan perak.

3.      Uji benedict

Uji benedict adalah uji untuk mengidentifikasi senyawa aldehid. Aldehid dapat dioksidasi oleh reagen ini menjadi asam dan menunjukkan reaksi positif dengan ditandai munculnya endapan yang berwarna merah bata.

V.                ALAT DAN BAHAN

5.1  Alat

Ø  Tabung reaksi

Ø  Pipet tetes

Ø  Penangas air

Ø  Erlenmeyer

Ø  Batang pengaduk

Ø  Corong Hirsch

Ø  Tabung reaksi besar

Ø  Corong buchner

5.2  Bahan

Ø  Pereaksi tollens

Ø  Larutan perak nitrat 5%

Ø  Larutan NaOH 5%

Ø  Larutan ammonium hidroksida 2%

Ø  Benzaldehid

Ø  Aseton

Ø  Sikloheksanon

Ø  Formalin

Ø  Pereaksi benedict

Ø  Natrium sitrat

Ø  Natrium karbonat

Ø  Larutan CuSO₄.5H₂O

Ø  Aquades

Ø  Natrium kalium tartrat

Ø  NaOH 10%

Ø  Formaldehid

Ø  n-heptanaldehid

_Ø   Larutan NaHSO₃

Ø  Es batu

Ø  Etanol

Ø  HCl pekat

Ø  Fenilhidrazin

Ø  Methanol

Ø  Hidrosilamin

Ø  Natrium asetat trihidrat

Ø  Larutan iodium iodida

Ø  Larutan iodium

Ø  Larutan kalium iodida

Ø  Isopropanol

Ø  2-pentanon

Ø  3-pentanon

Ø  4 tabung reaksi

VI.              PROSEDUR KERJA

6.1  Uji cermin kaca, Tollens

      4 Tabung reaksi

ð  dimasukkan pereaksi tollens (dibuat dengan cara memasukkan 2 mL larutan perak nitrat 5% dan ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%, kemudian ditambahkan setetes demi setetes larutan ammonium hidroksida 2% sambil diaduk)

ð  diujilah benzaldehid, aseton, sikloheksanon dan formalin

ð  ditambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut kedalam tabung yang ingin diuji

ð  diaduk campuran tersebut

ð  didiamkan selama 10 menit

ð  dipanaskan tabung kedalam penangas air jika tidak terjadi reaksi selama 5 menit

ð  diamati apa yang terjadi

      Hasil       

6.2  Uji Fehling dan Benedict

 4 Tabung reaksi

ð  Dimasukkan 5 mL pereaksi benedict (dibuat dengan cara memasukkan 173 gr larutan natrium sitrat dan ditambahkan 100 gr karbonat kemudian ditambahkan 750 mL aquades, diaduk dan disaring filtratnya, lalu ditambahkan perlahan 17,3 gr CuSO₄.5H₂O dalam 100 mL air) atau dimasukkan 5 mL pereaksi fehling (larutan A = 69 gr CuSO₄.5H₂O dalam 1 L air suling)

ð  Dimasukkan 346 gr natrium kalium tartrat atau garam Rochelle didalam larutan NaOH 10% (larutan B)

ð  Ditambahkan kedalam masing-masing tabung beberapa tetes bahan yang akan diuji

ð  Ditempatkan kedalam penangas air selama 10-15 menit

ð  Diujilah formaldehid, n- heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon

ð  diamati apa yang terjadi

6.3  Adisi bisulfit

       Erlenmeyer

ð  dimasukkan 5 mL larutan NaHSO₃ jenuh

ð  didinginkan dalam air es

ð  ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil diaduk

ð  ditambahkan 10 mL etanol setelah 5 menit

ð  disaring campuran tersebut dengan corong Hirsch

ð  diamati apa yang terjadi jika ditambahkan beberapa tetes HCl pekat

     Hasil       

6.4  Pengujian dengan fenilhidrazin

      Tabung reaksi besar

ð  dimasukkan 5 mL fenilhidrazin

ð  ditambahkan 10 tetes bahan yang akan diuji

ð  ditutup tabung reaksi

ð  diguncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga terbentuk kristal

ð  disaring dengan corong Hirsch

ð  dicuci dengan sedikit air dingin

ð  direkristalisasi dengan sedikit methanol, dan etanol

ð  dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya

ð  dilakukan pengujian terhadap benzaldehid dan sikloheksanon

ð  digunakan cara yang sama pada 2,4-ditrofenilhidrazin

ð  dibuat turunann benzaldehid dan sikloheksanon

ð  ditentukan titik lelehnya

Hasil

1.5  Pembuatan oksim 

 Erlenmeyer

ð  Dimasukkan 1 gr hidroksilamin HCl

ð  Ditambahkan 1,5 gr natrium asetat trihidrat

ð  Ditambahkan 4 mL air

ð  Dipanaskan larutan

ð  Ditambahkan sikloheksanon

ð  Ditutub labu dn digoncangkan selama 1-2 menit

ð  Didinginkan labu dalam lemari es

ð  Dipisahkan campuran dengan corong Hirsch

ð  Dicuci dengan 2 mL air es

ð  Dikeringkan dan ditemtukan titik didihnya

    Hasil

1.6  Reaksi haloform  

 Erlenmeyer

ð  dimasukkan 3 mL larutan NaOH 5%

ð  ditetesi aseton sebanyak 5 tetes

ð  ditambahkan 10 mL larutan iodium iodide

ð  digoncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi

ð  dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon dan 3-pentanon

     Hasil

1.7  Kondensasi Aldol 

 Erlenmeyer

ð  Dimasukkan 4 mL larutan NaOH 1%

ð  Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid

ð  Diguncangkan dan dicatat bauny

ð  Dididihkan campuran reaksi selama 3 menit

ð  Dicatat hati-hati bau tengik dari krotonaldehid

ð  Disusun peralatan untuk merefluks

ð  Didalam labu, dimasukkkan 50 mL etanol, 1 mL aseton, 2 mL benzaldehid dan 5 mL larutan NaOH 5%

ð  Direfluks campuran selama 5 menit

ð  Didinginkan labu dan dikumpulkan kristal dengan corong Buchner

ð  Direkristalisasi dengan etanol

ð  Ditentukan titik lelehnya

                           Hasil

Link video praktikum dapat dilihat dibawah ini:
https://youtu.be/NX-ievVvLZk

Permasalahan:
1. Mengapa pada uji aldehid dengan menggunakan pereaksi tollens maupun fehling dilakukan proses pemanasan dalam penangas air pada larutan X dan larutan Y?
2. Pada video diatas, didapatlah hasil dimana pada larutan Y yang telah ditetesi pereaksi fehling dan setelah dipanaskan dalam penangas air terbentuknya endapan merah bata. Apa yang menyebabkan larutan Y tersebut terdapat endapan merah bata sedangkan pada larutan X tidak terbentuk endapan merah bata?
3. Mengapa pada uji tollens didapatkan hasil yang berbeda pada larutan X dan larutan Y setelah proses pemanasan?