JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1
PERCOBAAN 07

JURNAL PEMBUATAN SIKOHEKSANON

DISUSUN OLEH:

NAMA: RADIAH

NIM: A1C118005

         KELAS: REGULER A 2018

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN KE 07

I.                    JUDUL                               : PEMBUATAN SIKLOHEKSANON

II.                 HARI, TANGGAL            : RABU, 22 APRIL 2020

III.              TUJUAN PERCOBAAN   :

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah

1.      Dapat melakukan oksidasi alkohol sekunder alisiklik

2.      Dapat memahami bahwa tidak hanya alkohol sekunder alifatis biasa saja yang dapat dioksidasi tetapi juga alkohol sekunder alifatik

IV.              PRINSIP TEORI

Contoh dari oksidasi alkohol sekunder aisiklis menjadi keton alisiklis adalah dalam pembuatan sikoheksanon. Pembuatan sikloheksanon memerlukan batuan oksidator kalium dikromat dalam suasana asam.

C₆H₁₁ – OH   à   C₆H₁₁ = O + H₂O

Sikloheksanol              sikloheksanon

Mekanisme reaksinya yaitu

     Cr₂O₇^2- + 14 H⁺ + 3e^-   à  2Cr³⁺ + 7H₂O

     H-C-OH                      à  C=O  + 2e^-

     Tingkat oksidasi atom C dalam sikloheksanol yaitu sama dengan nol, sedangkan tingkat oksidasi atom C dalam sikloheksanon yaitu sama dengan 2+. Ada sebagian orang yang mengatakan bahwa pembentukan sikloheksanon ini didahului oleh tahap oksidasi dengan melalui reaksi eliminasi atau pengurangan dan reaksi aklil ester asam kromatnya. Kondisi optimum pada reaksi redoks ini adalah pada suhu 55 sampai 60^o C. Tahap-tahap dalam memisahkan siklohesanon dari campuran reaksinya dan tahap pemurnian dilakukan berdasarkan sifat-sifat fisik (Tim Kimia Organik I, 2016).

      Alkohol adalah senyawa yang didalamnya terkandung gugus fungsional –OH. Gugus –OH berikatan kovalen dengan atom karbon didalam molekul alkohol, dan molekul-molekul tersebut tidak terorientasi dengan air yang menghasilkan ion OH^-. methanol adalah alkohol yang paling sederhana. Rumus umum methanol adalah CH₃OH. Methanol ini bisa disebut dengan metil alkohol. Alkohol paling sederhana setelah methanol adalah etanol. Rumus umum etanol adalah CH₃CH₂OH. Etanol ini bisa disebut dengan etil alkohol. Misalnya jumlah atom C dalam molekul alkohol lebih besar dari dua, maka aka nada beberapa isomer yang mungkin bergantung pada letak gugus –OH seperti pada sifat alami rantai karbon (Goldberg, 2004).

     Menurut Krisbiyantoro (2008), sifat-sifat alkohol diantaranya adalah

1.      Baik methanol, etanol dan propanol bisa bercampur dengan air

2.      Alkohol ini bersifat sebagai basa lewis

3.      Semakin tinggi massa molekul relatifnya maka semakin tinggi juga titik didih dan titik lelehnya.

4.      Akohol bisa bereaksi dengan Natrium membentuk natrium alkanoat untuk membedakan alkanal dan alkoksi alkane

5.      Dapat bereaksi dengan asam alkanoat menghasilkan ester

6.      Dapat dioksidasi dengan ketentuan dibawah ini:

·         Alkohol primer bisa dioksidasi menjadi alkane dan dioksidasi lagi menghasilkan asam karboksilat

·         Alkohol sekunder bisa dioksidasi menjadi aldehida

·         Alkohol tersier tidak bisa dioksidasi

Oksidasi alkohol mengakibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogen. Yang berikatan dengan atom karbon yang memiliki gugus –OH. Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida atau asam. Alkohol sekunder bisa dioksidasi dengan sangat mudah menjadi keton. Oksidasi dalam jumlah besar dan murah dengan menggunakan natrium dikromat dalam larutan asam asetat (Riswiyanto, 2009).

Keton merupakan senyawa organic yang memiliki gugus karbon karbonil, karbon karbonil ini dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak memiliki atom hidrogen yang berikatan pada gugus karbonil (Wilbram, 1992).

V.                ALAT DAN BAHAN

Alat	Bahan
Gelas kimia 200 ml	Kalium dikromat
Erlenmeyer 250 ml	Asam sulfat pekat
Labu bundar 250 dan 500 ml	Sikloheksanol
Alat destilasi	Petroleum eter
Corong	Magnesium sulfat anhidrat
Penangas udara

VI.              PROSEDUR KERJA

Gelas kimia 200 ml

èdilarutkan 20,5 gr kalium dikromat dengan 100 ml air

èditambahkan 18 gr (10 ml) asam sulfat pekat dengan hati-hati

èdidinginkan campuran ini sampai 30^oC

Erlenmeyer atau labu bundar 250 ml

èdimasukkan 10 gr (10,5 ml) sikloheksanol

èditambahkan larutan dikromat sedikit demi sedikit

èdigoncang labu sampai campuran bisa tercampur dengan baik

èdiamati suhu campuran

èdidinginkan campuran dengan cara bagian luar labu didalam air dingin atau dibawah pancaran kran air jika campuran mulai 55^oC

èdiatur pendinginan ini agar suhu campuran tidak melebihi 60^oC, didingikan diudara selama kira-kira setengah jam

èdigoncangkan

èdipindahkan campuran reaksi kedalam labu bundar 500 ml

èditambahkan 100 ml air

èdipasang alat pendingin untuk destilasi

èdidestilasi campuran sampai diperoleh kira-kira 65 ml destilat yang terdiri dari lapisan air dan lapisan sikloheksanon

èdijenuhkan campuran reaksi dengan NaCl (bersih) kira-kira diperlukan 13 gr

èdipisahkan lapisan sikloheksanon (atas)

èdiekstraksi lapisan air dengan 3 gr natrium atau magnesium sulfat anhidrat

èdisaring larutan kering ini dalam destilasi kecil

èdikeluarkan pelarutnya dengan cara destilasi, diatas penangas air

èdidestilasi residu sikloheksanon diatas penangas udara atau diatas kasa berasbes

èdikumpulkan fraksi didih 154-156^oC

èditentukan pula indeks biasnya

èdiperoleh hasil percobaan sekitar 6,3 gr

èdihitung rendemen praktis dan rendemen teoritis

Hasil

Video praktikum dapat dilihat pada link dibawah ini:
https://youtu.be/e-JIbQO_CDs

Permasalahan:

1. Apa fungsi dari kalium dikromat pada pembuatan sikloheksanon ini?

2. Apa yang menyebabkan larutan kalium kromat yang semula berwarna orange berubah menjadi merah setelah ditambahkan asam sulfat?

3. Mengapa larutan kalium kromat harus ditambahkan asam sulfat terlebih dahulu sebelum ditambahkan dengan sikloheksanol?