JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1
PERCOBAAN 05
PERCOBAAN 05
JURNAL REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON
DISUSUN OLEH:
NAMA: RADIAH
NIM: A1C118005
KELAS: REGULER A 2018
DOSEN PENGAMPU:
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2020
PERCOBAAN KE 05
PERCOBAAN KE 05
I.
JUDUL : REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON
II.
HARI, TANGGAL
: RABU, MARET 2020
III.
TUJUAN PERCOBAAN :
Adapun
tujuan dari percobaan ini adalah
1. Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil
2. Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan
keton
3. Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia
sederhana yang dapat membedakan
aldehid dan keton
IV.
PRINSIP TEORI
Gugus
karbonil (C=O) adalah gugus yang sama yang dimiliki oleh kedua senyawa senyawa
ini yaitu aldehid dan keton. Sifat karbonil sama dengan sifat reaksi pada
umumnya. Pada suatu pereaksi yang sama, aldehid bereaksi lebih cepat daripada
keton. Mengapa demikian? Karena atom karbon karbonil dari aldehid kurang
terlindungi daripada atom karbon karbonil dari keton. Pada praktikum kali ini
akan ditentukan persamaan maupun perbedaan yang terdapat pada reaksi aldehid
dan keton.
Perbedaan
antara aldehid dan keton adalah dimana pada aldehid sangat mudah terjadinya
reaksi oksidasi menjadi asam karboksilat yang didalamnya terdapat jumlah atom
karbon yang sama banyaknya sedangkan pada keton tidak terjadi reaksi oksidasi yang
sama dengan aldehid karena dalam oksidasi ikatan karbon-karbon terputus dan
menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom karbon masing-masing lebih
sedikit daripada keton yang sebelumnya (Tim Kimia Organik I, 2016).
Prinsip
dasar yang harus dipahami dalam mengetahui jenis-jenis reaksi yang terjadi pada
gugus karbonil yaitu aldehid dan keton. Senyawa aldehid dan keton adalah
molekul polar, dikatakan molekul polar karena pada aldehid maupun keton
memiliki suatu ikatan karbonil yang memungkinkan terbentuknya momen dipol
diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Terbentuknya momen dipol disekitar
ikatan karbonil akan menjadikan senyawa karbonil memiliki titik didih yang
tinggi dibandingkan alkena dengan berat molekul yang sama. Senyawa-senyawa
aldehid maupun keton sama-sama bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen. Hal inilah
yang menyebabkan aldehid dan keton dapat larut dalam air. Senyawa-senyawa keton
banyak digunakan sebagai pelarut khususnya aseton. Dimana aseton bisa larut
didalam air maupun larut didalam pelarut organik. Aseton juga sering disebut
dengan pelarut polar atau pelarut aprotik (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).
Menurut
Fessenden (1992), ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton khususnya
pada sifat dan struktur yang dapat mempengaruhi antara lain:
1.
Aldehid lebih mudah
mengalami oksidasi daripada keton yang sulit beroksidasi
2.
Aldehid lebih
reaktif daripada keton, walaupun menggunakan suatu reagen yang sama
3.
Aldehid jika
mengalami oksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon
yang sama sedangkan untuk keton tidak, karena keton mengalami pemutusan ikatan
karbon-karbon yang dapat menghasilkan 2 asam karboksilat yang jumlah atom
karbonnya lebih sedikit dari keton sebelumnya.
Salah
satu cara yang dapat digunakan dalam membedakan mana itu senyawa aldehid maupun
senyawa keton adalah dengan melakukan uji tollens. Selain uji tollens dalam
membedakan senyawa aldehid dan keton adalah dengan melakukan uji fehling. Aldehid
lebih mudah mengalami oksidasi daripada keton. Oksidasi pada aldehid akan menghasilkan
asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama (Hart, 1990).
Menurut
sahidin (2011), Dalam membedakan suatu senyawa tersebut mengandung senyawa
aldehid atau keton adalah dengan melakukan beberapa uji diantaranya adalah
1.
Uji asam kromat
Uji asam kromat
adalah uji yang digunakan untuk membedakan suatu senyawa tersebut termasuk
aldehid atau keton. Dimana pada aldehid mudah mengalami oksidasi menjadi asam
karboksilat oleh asam kromat. Dalam uji ini ditandai dengan munculnya warna
hijau atau hilangnya warna orange dari reagen yang digunakan, dengan munculnya
warna hijau ini menunjukkan reaksi yang berlangsung positif. Sedangkan keton
tidak memberikan reaksi yang positif terhadap reagen ini.
2.
Uji tollens
Uji tollens adalah
uji yang digunakan untuk mengidentifikasi aldehid dan bukan pada keton. Karena keton
tidak bereaksi dengan reagen ini, sedangkan aldehid dapat bereaksi dengan
reagen ini. Yang termasuk reagen ini adalah pereaksi tollens yaitu larutan ion
perak bromide, direduksi oleh aldehid menjadi logam perak dan akan membentuk
endapan perak.
3.
Uji benedict
Uji benedict
adalah uji untuk mengidentifikasi senyawa aldehid. Aldehid dapat dioksidasi
oleh reagen ini menjadi asam dan menunjukkan reaksi positif dengan ditandai
munculnya endapan yang berwarna merah bata.
V.
ALAT DAN BAHAN
5.1 Alat
Ø Tabung reaksi
Ø Pipet tetes
Ø Penangas air
Ø Erlenmeyer
Ø Batang pengaduk
Ø Corong Hirsch
Ø Tabung reaksi besar
Ø Corong buchner
5.2 Bahan
Ø Pereaksi tollens
Ø Larutan perak nitrat 5%
Ø Larutan NaOH 5%
Ø Larutan ammonium hidroksida 2%
Ø Benzaldehid
Ø Aseton
Ø Sikloheksanon
Ø Formalin
Ø Pereaksi benedict
Ø Natrium sitrat
Ø Natrium karbonat
Ø Larutan CuSO4.5H2O
Ø Aquades
Ø Natrium kalium tartrat
Ø NaOH 10%
Ø Formaldehid
Ø n-heptanaldehid
Ø Larutan NaHSO3
Ø Es batu
Ø Etanol
Ø HCl pekat
Ø Fenilhidrazin
Ø Methanol
Ø Hidrosilamin
Ø Natrium asetat trihidrat
Ø Larutan iodium iodida
Ø Larutan iodium
Ø Larutan kalium iodida
Ø Isopropanol
Ø 2-pentanon
Ø 3-pentanon
Ø 4 tabung reaksi
VI.
PROSEDUR KERJA
6.1 Uji cermin kaca, Tollens
4 Tabung reaksi
ð dimasukkan pereaksi tollens (dibuat dengan cara
memasukkan 2 mL larutan perak nitrat 5% dan ditambahkan 2 tetes larutan NaOH
5%, kemudian ditambahkan setetes demi setetes larutan ammonium hidroksida 2%
sambil diaduk)
ð diujilah benzaldehid, aseton, sikloheksanon dan
formalin
ð ditambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut
kedalam tabung yang ingin diuji
ð diaduk campuran tersebut
ð didiamkan selama 10 menit
ð dipanaskan tabung kedalam penangas air jika tidak
terjadi reaksi selama 5 menit
ð diamati apa yang terjadi
Hasil
6.2 Uji Fehling dan Benedict
4 Tabung reaksi
ð Dimasukkan 5 mL pereaksi benedict (dibuat dengan cara
memasukkan 173 gr larutan natrium sitrat dan ditambahkan 100 gr karbonat
kemudian ditambahkan 750 mL aquades, diaduk dan disaring filtratnya, lalu ditambahkan
perlahan 17,3 gr CuSO4.5H2O dalam 100 mL air) atau
dimasukkan 5 mL pereaksi fehling (larutan A = 69 gr CuSO4.5H2O
dalam 1 L air suling)
ð Dimasukkan 346 gr natrium kalium tartrat atau garam
Rochelle didalam larutan NaOH 10% (larutan B)
ð Ditambahkan kedalam masing-masing tabung beberapa
tetes bahan yang akan diuji
ð Ditempatkan kedalam penangas air selama 10-15 menit
ð Diujilah formaldehid, n- heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon
ð diamati apa yang terjadi
6.3 Adisi bisulfit
Erlenmeyer
ð dimasukkan 5 mL larutan NaHSO3 jenuh
ð didinginkan dalam air es
ð ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil
diaduk
ð ditambahkan 10 mL etanol setelah 5 menit
ð disaring campuran tersebut dengan corong Hirsch
ð diamati apa yang terjadi jika ditambahkan beberapa
tetes HCl pekat
Hasil
6.4 Pengujian dengan fenilhidrazin
Tabung reaksi besar
ð dimasukkan 5 mL fenilhidrazin
ð ditambahkan 10 tetes bahan yang akan diuji
ð ditutup tabung reaksi
ð diguncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga
terbentuk kristal
ð disaring dengan corong Hirsch
ð dicuci dengan sedikit air dingin
ð direkristalisasi dengan sedikit methanol, dan etanol
ð dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya
ð dilakukan pengujian terhadap benzaldehid dan
sikloheksanon
ð digunakan cara yang sama pada 2,4-ditrofenilhidrazin
ð dibuat turunann benzaldehid dan sikloheksanon
ð ditentukan titik lelehnya
Hasil
1.5 Pembuatan oksim
Erlenmeyer
ð Dimasukkan 1 gr hidroksilamin HCl
ð Ditambahkan 1,5 gr natrium asetat trihidrat
ð Ditambahkan 4 mL air
ð Dipanaskan larutan
ð Ditambahkan sikloheksanon
ð Ditutub labu dn digoncangkan selama 1-2 menit
ð Didinginkan labu dalam lemari es
ð Dipisahkan campuran dengan corong Hirsch
ð Dicuci dengan 2 mL air es
ð Dikeringkan dan ditemtukan titik didihnya
Hasil
1.6 Reaksi haloform
Erlenmeyer
ð dimasukkan 3 mL larutan NaOH 5%
ð ditetesi aseton sebanyak 5 tetes
ð ditambahkan 10 mL larutan iodium iodide
ð digoncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi
ð dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon
dan 3-pentanon
Hasil
1.7 Kondensasi Aldol
Erlenmeyer
ð Dimasukkan 4 mL larutan NaOH 1%
ð Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid
ð Diguncangkan dan dicatat bauny
ð Dididihkan campuran reaksi selama 3 menit
ð Dicatat hati-hati bau tengik dari krotonaldehid
ð Disusun peralatan untuk merefluks
ð Didalam labu, dimasukkkan 50 mL etanol, 1 mL aseton, 2
mL benzaldehid dan 5 mL larutan NaOH 5%
ð Direfluks campuran selama 5 menit
ð Didinginkan labu dan dikumpulkan kristal dengan corong
Buchner
ð Direkristalisasi dengan etanol
ð Ditentukan titik lelehnya
Hasil
Link video praktikum dapat dilihat dibawah ini:
https://youtu.be/NX-ievVvLZk
Permasalahan:
1. Mengapa pada uji aldehid dengan menggunakan pereaksi tollens maupun fehling dilakukan proses pemanasan dalam penangas air pada larutan X dan larutan Y?
2. Pada video diatas, didapatlah hasil dimana pada larutan Y yang telah ditetesi pereaksi fehling dan setelah dipanaskan dalam penangas air terbentuknya endapan merah bata. Apa yang menyebabkan larutan Y tersebut terdapat endapan merah bata sedangkan pada larutan X tidak terbentuk endapan merah bata?
3. Mengapa pada uji tollens didapatkan hasil yang berbeda pada larutan X dan larutan Y setelah proses pemanasan?
Link video praktikum dapat dilihat dibawah ini:
https://youtu.be/NX-ievVvLZk
Permasalahan:
1. Mengapa pada uji aldehid dengan menggunakan pereaksi tollens maupun fehling dilakukan proses pemanasan dalam penangas air pada larutan X dan larutan Y?
2. Pada video diatas, didapatlah hasil dimana pada larutan Y yang telah ditetesi pereaksi fehling dan setelah dipanaskan dalam penangas air terbentuknya endapan merah bata. Apa yang menyebabkan larutan Y tersebut terdapat endapan merah bata sedangkan pada larutan X tidak terbentuk endapan merah bata?
3. Mengapa pada uji tollens didapatkan hasil yang berbeda pada larutan X dan larutan Y setelah proses pemanasan?





